Do ponto de vista do código do jogo é mais ou menos assim (não sou especialista no assunto, mas foi assim que me explicaram):
Existem 2 habilidades: a "Ability 0" e a "Abilty 1". Pegando Staryu por exemplo, a Ability 0 é Iluminate, enquanto que a Ability 1 é Natural Cure. Quando você captura o pokémon (ou racha o ovo) a habilidade do pokémon é definida, ela não pode ser mais trocada, mesmo que ele evolua. Por exemplo, se minha Staryu tem a Ability 1, ao evoluir vai continuar com a "Ability 1". No caso de Starmie, a Ability 1 também é Natural Cure. De qualquer forma, mesmo que a evolução tenha uma habilidade diferente, a "Ability 0" ou "Ability 1" se mantém. É o caso por exemplo de Porygon2, que tem a Ability 0 Trace, enquanto que sua evolução Porygon-Z tem a Ability 0 Adaptabilty. Ao evoluir, sua habilidade troca, mas a indicação da habilidade é a mesma.
No caso de pokémons com uma única habilidade, as Ability 0 e Ability 1 são as mesmas. Bulbasaur por exemplo tem Overgrow na Ability 0 e Overgrow na Ability 1.
E finalmente, a pergunta que não quer calar... E quanto à habilidade DW? Bom, este é um caso particular. A Hidden Ability pode ter um valor de True ou False. Pela lógica, se este valor é True, o pokémon tem a habilidade do DW. Assim como as habilidades normais, uma vez definido este valor, ele não é mais alterado. Então um Gligar com Hidden Ability True vai evoluir para um Gliscor com Hidden Ability True.
A parte legal é que a Hidden Ability é independente, então um Gligar com Hidden Ability True pode ter tanto a Ability 0, quanto a Abilty 1. Mas obviamente, a Hidden Ability tem prioridade, então um Gliscor com Hidden Ability True e Ability 1 tem Poison Heal e não Sand Veil.
E isso vale também para pokémons "sem habilidade DW". Um Kecleon que você captura no DW pode ter a habilidade Color Change, mas do ponto de vista do jogo, ele tem a Hidden Ability marcada como True. O que acontece é que a Hidden Ability é igual à Ability 0, que é igual à Ability 1.
Um comentário a parte, devido a esta característica do código, em uma possível 6ª gen não haveria restrições para uma 2ª hidden ability por pokémon. Tecnicamente, todos os pokémon possuem 2 habilidades do DW, mas estas duas habilidades são iguais xD
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Manda MP pra add.
Esqueci de transferir meu Ditto 6IV do White 2 enquanto o Pokémon Bank estava de graça -.-